Jorge Vega Rivera laboró como profesor de Estudios Sociales en varias escuelas del área metropolitana desde 1990, ofreciendo cursos de historia de Puerto Rico, Hispanoamérica, Estados Unidos y Universal. También enseñó materias como Español, Inglés, Geografía y Arte a estudiantes de sexto a duodécimo grado. Además, se desempeñó como profesor universitario de Comunicaciones entre 1993 y 2001. A partir de 1994, se concentró en la investigación de los elementos geoculturales de la historia de Puerto Rico con el fin de establecer la Sociedad Histórico-Geográfica de Puerto Rico, dedicada a la recuperación, investigación y conservación de objetos y documentos históricos.
En 2000, luego de diez años en el magisterio, pasó a formar parte del equipo de Ediciones Santillana como Editor de Estudios Sociales, a cargo de la conceptualización y edición de las series Siglo XXI y Amigos, de textos educativos para los niveles escolares de K a 12. Entre los textos con mayor impacto en el currículo del país se encuentran Historia y Geografía de Puerto Rico (2002), Geografía de Puerto Rico: Recursos y geosistemas (2002), y la serie de cuadernos de trabajo de educación cívica y ética Todos Nosotros (2003), creada para los grados elementales de primero a sexto.
En 2005 se incorporó al equipo editorial del periódico Primera Hora, como editor del suplemento semanal Mi Resuelve Escolar. El suplemento, que está por culminar su séptimo año de publicación, es hoy día una dinámica herramienta educativa que atiende la comprensión lectora y facilita la enseñanza interdisciplinaria de los Estudios Sociales, Español, Ciencia, Matemáticas, Salud, Bellas Artes y Ciencias Ambientales.
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